Non lontano dalle cale portuali e dal molo di porta Reale, su precedenze medievali, si sviluppo il palazzo della nobile famiglia Massa di Brindisi. Pervenuto nella disponibilita di Annibale De Leo, figlio di Vittoria Massa, se ne dispose un rifacimento che, nelle linee essenziali, rese al prospetto principale, sul declinare del XVIII secolo, l'aspetto attuale. Il tema delle colonne custodi di porte e ripreso nel portale in cui e lo stemma che rimanda sia ai Massa che ai De Leo. Dopo essere stato prima della baronessa Claudia Bottari di Francavilla Fontana e poi di Raffaele Monticelli-Cuggio, il 1851 fu acquisito da Vito Guerrieri, i cui eredi ne operarono il 1872 la cessione al Comune di Brindisi che lo utilizzera per percorsi di formazione. Al piano terra erano le strutture di servizio mentre al primo piano si sviluppavano gli ambienti destinati alla residenza non privi di una cappella. Il giardino del palazzo sara eliminato per dar luogo a una palestra. Notevole l'arco ogivale in parte murato che probabilmente dava accesso a depositi o magazzini portuali. Strutture murarie sia di eta romana che medievale sono state rinvenute nel corso di campagne di scavo condotte nell'area della palestra.
