Porta Mesagne e la piu antica porta d'ingresso alla citta. Risulta edificata gia nel 1236 per volonta di Federico II di Svevia. Nel fornice a sesto acuto sono ancora visibili i cardini relativi alle pesanti porte.
Sul grande bastione pentagonale, impostato in epoca aragonese e ristrutturato durante il viceregno, sono allocati gli stemmi dell'imperatore Carlo V, del vicere di Napoli Don Pietro da Toledo e dell'ingegnere militare Giovan Battista Loffredo. La seconda apertura piu piccola, al lato della porta, fu aperta intorno al 1930. Adiacente al bastione sono ancora visibili i resti delle vasche limarie (parti dell'acquedotto utilizzate per la decantazione dell'acqua) risalenti ad epoca romana le cui volte furono demolite per la costruzione del sistema difensivo.
